An den Wänden des Kreuzgangs befinden sich Spuren von gemalten Verputz, die auf eine Dekoration der gesamten Wand schließen lassen. Vor allem im nördlichen Teil ist eine Lünette mit Fresken zu bewundern, die die Jungfrau auf dem Thron mit Kind auf dem Arm (1340) darstellt.

Im Zentrum des Hofs befindet sich ein Puteal von 1623, das von einer zarten Metallstruktur überragt wird, das nach der Restaurierung der Zisterne (1340) angebracht wurde.

Vom Kreuzgang aus erreicht man das Kloster und das große Refektorium mit einer Freske von 1595 an der hinteren Wand, die das Letzte Abendmahl darstellt. Weitere Fragmente von monochromen Fresken aus dem frühen 15. Jh. sind auf den Wänden der Loggia del Paradiso, ein Durchgangsraum, zu sehen.

Die erste Struktur der Abtei wurde 1082 von dem Einsiedler Mainardo erschaffen, beginnend von einem Bauwerk im Inneren eines unvollendeten Schutzwalls. Der Einsiedler brachte die Arbeit zu Ende und gab ihm eine fast quadratische Form, er errichtete die Kirche und veranlasste die Küche und das Refektorium in dem ursprünglichen Bau. Weiterhin baute er einen neuen Teil, rechtwinklig zu dem ersten Bau, in dem sich die Schlafräume befanden.

Anfang 1200 ließ der Abt Niccolò die Kirche erweitern und auf der südöstlichen Seite einen Schlafraum errichten. Der Platz des Baus des ersten Kreuzgangs, von dem Meister Pietro de Maria, wurde damit neu definiert. Es wurden Räume, die sogenannte Krankenstation, gebaut und die Residenz des Abts in der Nähe der bereits bestehenden Schutzmauern, auf das so ein weiterer Kreuzgang entstand, zwischen den Zellen und dem neuen Bau, in dem sich auch die Dienste für Pilger und Kranke befanden. Wahrscheinlich wurde die ursprüngliche Kirche im Pfarrhaus vergrößert, das auch heute noch von einem sehr hohem gotischen Fenster erhellt wird.  

Der Kreuzgang entstand von 1229 bis 1232, und im Jahr 1314 ließe Abt Filippo XXIV den östlichen Flügel, entlang der rechten Wand der Kirche, erheben und verschloss so die Fenster, welche die Kirche beleuchteten.

Die Klostergemeinde richtete ein Studienzentrum und ein Scriptorium ein und dank der Spenden von Seiten der Grafen von Foligno und von Privaten, erlangten sie ein großes Vermögen: 92 Klöster, 42 Kirchen und 7 Krankenhäuser gehörten Anfang 1200 zu Sassovivo.

Der soziale und wirtschaftliche Einfluss war sehr stark, ebenso die Assistenz der religiösen Gemeinschaft.

Bezeugt wird das von dem umfangreichen Archiv (7500 Teile) bestehend aus Pergamenten und Dokumenten von höchster Qualität ab dem 11. Jh. die derzeit im Archiv der Diözese von Spoleto aufbewahrt werden.  

Anfang des 15. Jh. begann der Verfall der Abtei. Als Papst Paolo II im Jahr 1467 die Kommende der Abtei festlegte, war das Vermögen nur noch teilweise erhalten. Trotz des Beitritts der Olivetanen Benediktinermönche verlor sich in kurzer Zeit das gesamte Vermögen. Die Abtei wurde 1814 abgeschafft und 1834 waren die Mönche gezwungen, den Bischöfen von Foligno die Rechte über den Komplex zu übertragen, der unter dem Erdbeben 1832 gelitten hatte. Im Jahr 1860 kam die Immobilie in Staatsbesitz, in den Besitz der Bischofsmensa und dem einer Privatperson.

Die "Kleinen Brüder und Schwestern" der Gemeinschaft Jesus Caritas ließen sich hier 1979 nieder.

Von der Originalstruktur, sind leider nur noch die Außenmauern, die Bauten im Tal, die die Räume des Klosters stützen und der herrliche römische Kreuzgang erhalten.