Palazzo Vitelli alla Cannoniera
Der Palazzo Vitelli alla Cannoniera ist eines der Gebäude, die Familie Vitelli in Città di Castello auf Wunsch von Paola dei Rossi von San Secondo di Parma zusammen mit ihrem Ehegatten Alessandro Vitelli, einem Feldherrn im Dienste der Medici, errichten ließ, „auf dass die Erinnerung an ihren Namen und sein Ansehen in der Stadt niemals vergehe". Das im historischen Stadtkern befindliche Gebäude wurde zwischen 1521 und 1532 von Antonio da Sangallo dem Jüngeren und Pierfrancesco da Viterbo errichtet. Der Begriff „connoniera" bezieht sich auf den Ort, an dem der Palazzo stand, nämlich in der Nähe eines Kanonenlagers. Die Hauptfassade ist mit malerischen Dekorationen nach den Zeichnungen von Giorgio Vasari versehen. Der Garten im Inneren des Palazzo aus dem 15. Jahrhundert war in ganz Europa für seine Sammlung exotischer Pflanzen berühmt. Zu den im Laufe der Zeit wechselnden Eigentümern gehörte auch der Antiquitätenhändler und Restaurator Elia Volpi, der dem Palazzo wieder zu seinem früheren Glanz verhalf.
1912 spendete der damalige Besitzer das Gebäude der Stadt, um daraus den Sitz der städtischen Gemäldegalerie zu machen. In der Galerie gibt es zahlreiche Meisterwerke und die im Inneren befindlichen Fresken von Cristofano Gherardi, auch il Doceno genannt, und von Cola dell‘Amatrice verleihen ihr einen ganz besonderen Glanz. Die mit mythologischen und allegorischen Figuren versehenen Wandbemalungen reichen bis hin zur großen Freitreppe. Im Prunksaal sind die Handlungen von Hannibal, Scipio, Caesar und Alexander dem Großen auf Wunsch des Feldherrn Alessandro Vitelli dargestellt, um seine militärische Begabung zu unterstreichen. Zu den ältesten Werken, die in der Gemäldegalerie aufbewahrt werden, gehört das große Altarbild aus den ersten Jahren des 14. Jahrhunderts, auf dem die Madonna con il Bambino e angeli des Maestro von Città di Castello, einem sensiblen Maler aus Siena und Anhänger des Duccio di Buoninsegna, dargestellt ist. Unbedingt erwähnenswert sind auch die Werke von Luca Signorelli, Raffaello, Ghirlandaio, Antonini Vivarini, Giusto di Gand, Raffaellino del Colle und Pomarancio, die dazu beitragen, dass die Sammlung zu einer der schönsten in ganz Umbrien zählt. Das ausgestellte Mobiliar stammt vorrangig aus Kirchen und Klöstern der Umgebung.