Diese Strecke, die im mittleren Abschnitt auch kurz in den Marken verläuft, ist zwar aufgrund der nicht übermäßig großen Kilometerzahl nur von mittlerem Schwierigkeitsgrad, erfordert aber angesichts der zahlreichen Anstiege eine gute Kondition.

Wir starten am Parkplatz vor dem städtischen Stadion Barbetti, ganz in der Nähe des römischen Amphitheaters und der Stadtmitte. Von hier fahren wir links und folgen den Hinweisschildern nach Scheggia. Nach ca. einem Kilometer beginnen wir den Anstieg, der zum Bottaccione-Pass führt: 4 nicht sehr anspruchsvolle Kilometer, die nur auf dem letzten Kilometer schwierige Steigungen aufweisen und durch die Bottaccione-Schlucht führen, eine naturwissenschaftliche Stätte, die auf weltweites Interesse stößt: Hier soll eines der Schlüsselereignisse stattgefunden haben, das zum Aussterben der Dinosaurier führte. Am Ende der Abfahrt kommen wir nach Scheggia und fahren rechts Richtung Rom. Nach 500m (km12,5) biegen wir links ab und folgen den Hinweisschildern nach Sassoferrato. 

Wir radeln durch eine üppige Vegetation leicht bergab bis Kilometer 17,5, wo wir die Bundesstraße SS360 verlassen und links Richtung Cantiano fahren. Von hier steigt die Straße weitere drei Kilometer mäßig an und schlängelt sich an den Hängen des Monte Catria durch eine enge Schlucht, in der eine so ruhige Atmosphäre herrscht, dass es fast unwirklich erscheint. Bei Kilometer 23 lassen wir Chiaserna hinter uns und kommen bei Kilometer 28 nach Cantiano, wo wir uns nach links wenden und den Hinweisschildern nach Gubbio und Rom folgen. An der nächsten Kreuzung nach Rom (km 29,5) fahren wir geradeaus Richtung S. Rocco. Die Hauptstraße nehmen wir erst wieder bei Kilometer 32: Hier muss man aufpassen, da viel Verkehr sein kann.

Ein absolutes Muss ist ein Besuch der Altstadt von Gubbio: Architektonisch repräsentiert sie ein Meisterwerk der mittelalterlichen Kultur und der in Zünfte gegliederten Gesellschaft des 13./14. Jahrhunderts. Das berühmteste architektonische Bauwerk ist der urbanistische Komplex des Palazzo dei Consoli, Wahrzeichen der Stadt und Sitz der Pinakothek und des Archäologischen Museums. Sehenswert sind außerdem der Palazzo Beni, der Palazzo del Bargello mit dem berühmten Brunnen und der Palazzo del Capitano del Popolo. Interessant sind die Kathedrale Santa Maria Nuova (12. Jh.), in der die "Madonna del Belvedere" von Ottaviano Nelli zu sehen ist, die Kirche und das Kloster Sant´Agostino (13. Jh.) mit Freskogemälden von Nelli sowie die Kirche und das Kloster San Francesco. Außerhalb der Stadtmauern sollte man die monumentale Basilika Sant´Ubaldo besichtigen, die über der Stadt emporragt und die Gebeine des Schutzheiligen beherbergt. In der Nähe von Scheggia, eine Siedlung römischen Ursprungs, sind zahlreiche Überreste der antiken Via Flaminia zu sehen. In der Umgebung lohnt sich der Besuch von zwei bedeutenden Naturgebieten, der Park des Monte Cucco und die Bottaccione-Schlucht, eine naturwissenschaftliche Stätte, die auf weltweites Interesse stößt: Hier soll eines der Schlüsselereignisse stattgefunden haben, das zum Aussterben der Dinosaurier führte.