Diese Route ist zwar etwas länger, weist jedoch keinerlei problematischen Höhenunterschiede auf und kann deshalb als leicht und für alle geeignet eingestuft werden. Wer will, kann außerdem in Borghetto eine Abkürzung nehmen, durch die sich die Streckenlänge auf 21km reduziert.

Der erste Teil der Radtour, bei der sich asphaltierte und unbefestigte Straßen abwechseln, führt durch die Ebene zwischen Castiglione und Cortona, nur wenige Kilometer vom Seeufer entfernt, doch der spektakulärere Abschnitt ist zweifellos der zweite (fast immer unbefestigt), bei dem man den Radweg des Trasimenischen Sees nimmt, der nur wenige Meter vom Seeufer verläuft und über kleine Holzbrücken und durch eine dichte Vegetation führt.

Wir starten an den Sportanlagen des Städtchens Castiglione del Lago, das bei der Rückkehr sicherlich eine Besichtigung wert ist, und radeln am See entlang. Den Hinweisschildern nach Pozzuolo und nach Piana folgend lassen wir Castiglione hinter uns. Nach ca. 6,5km biegen wir rechts ab, verlassen die Asphaltstraße und radeln auf einer Reihe von unbefestigten Landstraßen weiter.

Bei Kilometer 11,5 stoßen wir wieder auf Asphalt und fahren ca. 2 Kilometer auf der Bundesstraße SS 71, bevor wir rechts nach Borghetto abbiegen. Im Dorf fahren wir geradeaus weiter, überwinden hinter dem Bahnübergang einen kurzen Anstieg und schlagen dann rechts den unbefestigten Weg ein, der zwischen Olivenhainen verläuft und uns einen schönen Blick auf den Trasimenischen See bietet. 
Am Ende des Anstiegs biegen wir rechts und dann erneut rechts ab und beginnen die Abfahrt, bei der wir immer auf dem unbefestigten Weg bleiben. Wir kommen an einem Bauernhaus vorbei, passieren die Schnellstraßenunterführung und erreichen nach knapp zwei Kilometern den Radweg des Trasimenischen Sees. 

Bei Kilometer 22,5 fahren wir noch einmal kurz auf einer Asphaltstraße durch den Ort Borghetto. Bei Kilometer 24,2 biegen wir links in Richtung Campingplatz „La Badiaccia“ ab und nehmen von hier erneut den Radweg, der wunderschöne Ausblicke bietet, sich ganz nah am Ufer des Trasimenischen Sees durch eine dichte Vegetation schlängelt und wieder nach Castiglione del Lago zurückführt.

Sehenswert ist das Gebiet des Trasimenischen Sees, der mit seiner Ausdehnung von 126 km² der viertgrößte See Italiens ist und zum Regionalen Naturpark erklärt wurde. Sein kreisförmiger Wasserspiegel, umrahmt von sanften, mit Olivenhainen bedeckten Hügeln und fruchtbaren Ebenen, ist nicht nur von großem naturwissenschaftlichem Interesse, sondern auch ein beliebtes Reiseziel ausländischer Touristen. Dank des Radwegs kann man den See ganz aus der Nähe betrachten. Die Altstadt von Castiglione del Lago ist nicht nur wegen ihrer mittelalterlichen Stadtmauer und der drei Eingangstore, sondern auch aufgrund des herrlichen Panoramas auf den Trasimenischen See eine Rast und eine ausführliche Besichtigung wert. Weitere Sehenswürdigkeiten des Städtchens sind die Rocca del Leone, eine fünfeckige Festung aus dem Mittelalter und eines der besten Beispiele der Militärarchitektur der Region, sowie der Palazzo della Corgna, ein eleganter Familienwohnsitz im Renaissance-Stil, den Ascanio della Corgna 1560 nach einem Entwurf von Vignola oder von Galeazzo Alessi errichten ließ. In der direkt am Seeufer liegenden Ortschaft Tuoro verläuft der ausgesprochen interessante historische Lehrpfad der berühmten „Schlacht am Trasimenischen See“, die im Jahr 217 v. Chr. zwischen Römern und Karthagern stattfand. Dieser Pfad rekonstruiert die wichtigsten Phasen der Niederlage der römischen Armee gegen Hannibals Karthager.