Ein unumgängliches Ziel für alle Liebhaber ist Vicolo Baciadonne. Ihr schelmischer Name spielt auf die einzigartige Engstelle an, die sie charakterisiert: Zwei Passanten, die sie in entgegengesetzter Richtung entlanggehen, sind gezwungen, sich so nahe zu kommen, dass sich ihre Lippen berühren.

Der Volksmund erzählt jedoch, dass sie im Mittelalter nach einem Streit zwischen zwei benachbarten Familien, die ihre Häuser trennen wollten, gebaut wurde. Mit einer Breite von etwa 53 cm gilt sie heute als eine der schmalsten Straßen Italiens und als eine der beliebtesten Attraktionen der Stadt. Wenn Sie die Gasse durchschritten haben, werden Sie von dem Panoramablick auf die Chiana Romana und den Monte Cetona überrascht sein.

Nicht weit vom Eingang der Baciadonne entfernt befindet sich die Via del Barbacane, die ihren Namen der mittelalterlichen Barbakane verdankt: eine Verteidigungsmauer, die zum Schutz der Burg diente. In der Antike wurde sie auch Via del Funaro genannt, da sich hier einige Werkstätten für die Herstellung von Seilen befanden.

Andererseits erinnern viele der heutigen Namen der Gassen von Pieve an die ursprüngliche Tätigkeit, die dort ausgeübt wurde: Dies ist der Fall bei der Via delle Forbici (Scherenstraße), auf die man stößt, wenn man geradeaus weitergeht, und wo ein Flachrelief einer Schere, das heute an der Wand eines Hauses angebracht ist, auf die frühere Tätigkeit als Schneiderin hinweist.

Von hier aus gelangt man leicht zur Via Fiorenzuola, die zur antiken Piazza della Mercanzia führt, die einst ein viel größerer Platz war, auf dem sich eine Gemeinschaft florentinischer Kaufleute niederließ. Heute ist er in Piazza di Spagna umbenannt worden.

In den engen Gassen finden sich zahlreiche Werkstätten: Versuchen Sie, die Via delle Nottole zu finden, wo sich die Werkstätten der Fassmacher befanden, dann die Via del Fango und die Via del Cocciaro, wo die handwerkliche Herstellung von Terrakotta-Vasen stattfand, die Sie vor dem Dom, der Kathedrale der Heiligen Gervasio und Protasio, erreichen.

Zum Abschluss Ihres Spaziergangs können Sie die Via Francesco Melosio mit ihren versteckten Panoramablicken entlanggehen. Sie ist nach dem gleichnamigen Dichter und Schriftsteller (1609-1670) benannt, der in Città della Pieve geboren wurde und an verschiedenen Höfen in Italien lebte.

Er ist dafür bekannt, dass er den Kulturkreis von Christina von Schweden in Rom belebte, sowie für seine burlesken oder tragischen Texte, die von den Ereignissen der Zeit oder seinen eigenen Erfahrungen inspiriert waren. In seinen Versen verwendete er oft Wortspiele, um seine Gründe für erlittenes Unrecht auszudrücken.