Das obere Tibertal, seit jeher ein Grenzgebiet, zeichnet sich sowohl durch seine schöne Landschaft als auch durch seine historisch-kulturellen Schätze aus und obwohl die hier beschriebene Route nicht sehr lang ist, gelingt es ihr, diese Eigenschaften auf perfekte Weise zu verbinden: Diese Radtour bietet nicht nur außergewöhnliche Ausblicke auf die Naturlandschaft, sondern führt auch durch bedeutende Orte, angefangen beim Abfahrtsort Città di Castello. Die zurückzulegende Distanz ist zwar eher kurz, doch die drei Anstiege im mittleren Streckenabschnitt (der auch der faszinierendste ist) rechtfertigen vollkommen die Einordnung dieser Route in die Kategorie der Exkursionen von mittlerem Schwierigkeitsgrad. Die Abfahrt ist in der Viale Nazario Sauro, gleich außerhalb der Stadtmauer. Von hier fahren wir in Richtung Cortona und Trestina bis zum Tiber. Hinter der Brücke über den Tiber biegen wir sofort links ab und folgen den gleichen Hinweisschildern bis San Secondo. Dort angekommen wenden wir uns bei Kilometer 7,2 nach rechts Richtung Monte Santa Maria Tiberina, das von seiner Gipfelposition über die Täler Umbriens und der Toskana wacht und der höchste und eindrucksvollste Punkt der Radtour ist. 

Über eine annähernd flache Straße gelangen wir zum Beginn des eigentlichen Anstiegs bei Kilometer 13,6: Der Anstieg ist zwar ca. 4 Kilometer lang, hat aber nur Steigungen von max. 6-7%, weshalb man die schönen Ausblicke genießen kann. Wunderschöne und erhabene Kastanienwälder und der nicht existierende Verkehr tun ein übriges. Bei Kilometer 17,5 fahren wir rechts und erreichen nach einem Kilometer Monte Santa Maria Tiberina: Nach der Besichtigung der charakteristischen Gassen des Ortes (Foto rechte Seite oben) kehren wir zur Kreuzung zurück und wenden uns nach rechts Richtung Monterchi und Arezzo. Am Ende der Abfahrt folgen kurz nacheinander die zwei weiteren Anstiege des Tages, beide nicht länger als 1,5 Kilometer und ohne besonders anspruchsvolle Steigungen. Dieses Gebiet zwischen Umbrien und der Toskana präsentiert sich mit einer intakten Natur und auch die kleinen mittelalterlichen Dörfer, die verstreut auf den sattgrünen Hügeln liegen, fügen sich vollkommen harmonisch in das Landschaftsbild ein: Ein wahres Paradies für die Exkursionen auf zwei Rädern.

Nach der dritten Abfahrt lassen wir das Dorf Lippiano hinter uns liegen und radeln einige Kilometer in der Toskana bis Monterchi, Geburtsort von Piero della Francesca. Von hier nehmen wir die verkehrsreichere Bundesstraße SS221 in Richtung Città di Castello, wo wir nach ca. zehn Kilometern auf einer fast vollkommen flachen Straße ankommen. Nachdem wir die Tore der Stadt bei Kilometer 42,5 erreicht haben, verlassen wir die Bundesstraße und fahren rechts Richtung Cortona, Trestina; bei Kilometer 45 gelangen wir zur Tiberbrücke, die wir schon bei Beginn der Tour überquert haben. Vor Beendigung der Radtour sollte man noch die Stadtmitte von Città di Castello besichtigen: Aufgrund ihrer Kunstschätze und Monumente gilt die Stadt als die Perle des Oberen Tibertals.

Die wunderschöne Altstadt von Città di Castello erkennt man sofort an dem imposanten zylindrischen romanischen Glockenturm des Doms (Kirche Santi Florido e Amanzio) und dem hohen mittelalterlichen Stadtturm. Sehr schön ist auch das mittelalterliche, auf einem Hügel inmitten von Wäldern liegende Dorf Monte Santa Maria Tiberina, von dem man die umbrischen und toskanischen Täler überblickt und den Blick bis zu den Apuanischen Alpen und an klaren Tagen sogar bis zum Gran Sasso in den Abruzzen schweifen lassen kann. Innerhalb der Stadtmauer sollte man die Burg aus dem 16. Jh. und die Kirche Santa Maria besichtigen. Sehenswert im historischen Ortskern des antiken umbrisch-etruskischen Städtchens Citerna sind die Kirche San Michele Arcangelo mit der wertvollen Tafel "Die Kreuzigung" von Pomarancio, der Palazzo Vitelli aus dem 15. Jh. und die Kirche San Francesco (1316) mit einer Temperatafel der Kreuzabnahme von Pomerancio und dem Christus in der Glorie von Raffaellino del Colle. Wenn man aus der Kirche kommt, trifft man auf den kleinen Palazzetto "Prosperi". Etwas weiter gelangt man durch einen kleinen Bogen in den bezaubernden begehbaren mittelalterlichen Laufgraben, der entlang des gesamten Stadtmauerumfangs verläuft.