Diese Route beginnt in Montone, einem reizenden mittelalterlichen Dorf, in dem auch heute noch der Zauber einer geschichtsträchtigen Vergangenheit zu spüren ist. Hinter Città di Castello führt die Tour zu den Gipfeln des umbrisch-märkischen Apennin und beinhaltet zwei ausgesprochen schwierige Anstiege. Die eingebundenen Orte sind wirklich außergewöhnlich, doch aufgrund ihres Schwierigkeitsgrads eignet sich diese Route nur für erfahrene Radsportler mit einer ausgezeichneten Kondition. Darüber hinaus ist eine angemessene Gangschaltung unerlässlich, da der in Apecchio beginnende Anstieg Abschnitte mit Steigungen von über 10% aufweist.

Wir starten am Stadion von Montone gleich außerhalb der Stadtmauer und radeln auf einer schattigen und serpentinenreichen Straße abwärts in Richtung Montecastelli und Città di Castello. An der Kreuzung mit der Bundesstraße SS3/bis fahren wir rechts Richtung Città di Castello, wo wir nach 17 Kilometern auf einer überwiegend flachen Straße ankommen.

In der Peripherie der Stadt biegen wir rechts in Richtung Pietralunga und sofort anschließend links ab und folgen den Hinweisschildern zum Krankenhaus, wodurch wir den Stadtverkehr von Città di Castello vermeiden. Den Hinweisschildern zum Krankenhaus folgend erreichen wir die SS257, die nach Fano führt.

Am Kreisverkehr biegen wir rechts ab und beginnen den Anstieg von Bocca Serriola, der zwar sehr lang ist, aber keine Steigungen über 6% aufweist. Von der Passhöhe, die die Grenze zwischen Umbrien und den Marken markiert, radeln wir bergab zum Tal des Wildbachs Biscubio und bis Apecchio (km 45), wo wir uns nach links in Richtung Pietralunga wenden: Jetzt beginnt der Streckenabschnitt, der uns durch die wildeste und faszinierendste Natur führt, gleichzeitig aber auch der schwierigste Teil der Route ist. Der zweite Anstieg der Radtour schlängelt sich über Wiesen und durch dichte Wälder und hat Abschnitte mit Steigungen über 10%, die ein ausgezeichnetes Trainingsniveau und eine erstklassige Gangschaltung erfordern. 

Der Anstieg endet bei Kilometer 54, doch vor der Talfahrt müssen wir noch 3 Kilometer leicht bergauf und bergab radeln, bis dann bei Kilometer 57,5 die eigentliche Abfahrt beginnt. Der erste Kilometer ist steil und sehr technisch und erfordert deshalb besondere Vorsicht. Bei Kilometer 58 biegen wir rechts auf die Provinzstraße SP201 ab; jetzt wird die Abfahrt wieder sanfter und nach 5 Kilometern erreichen wir Pietralunga. Von hier geht es geradeaus weiter in Richtung Umbertide. Die Straße verläuft weiterhin durch Wälder und führt immer sanft abwärts, was die Rückkehr nach Montone erleichtert. Bei Kilometer 78,5 verlassen wir die Hauptstraße und fahren rechts nach Montone, wo wir nach 3 Kilometern auf einer schattigen und nicht sehr stark ansteigenden Straße ankommen. Wir möchten darauf hinweisen, dass der mittlere Streckenabschnitt dieser Route fern von bewohnten Gegenden verläuft, weshalb man immer ein Fahrrad-Reparaturset dabeihaben sollte.

Wunderschön ist die auf einem Hügelgipfel liegende Altstadt von Montone, eine der „Schönsten Ortschaften Italiens“. Das bedeutendste Gebäude des Städtchens ist die einschiffige Kirche San Francesco (14. Jh.) mit einer polygonalen Apsis. Das ebenfalls in der Altstadt liegende ehemalige Kloster Santa Caterina beherbergt das Städtische Geschichtsarchiv, das aufgrund seines reichen Dokumentenbestandes eines der wichtigsten in ganz Umbrien ist. Ein weiteres bedeutendes Kirchengebäude ist die Pieve San Gregorio. Sie wurde um das Jahr 1.000 in romanisch-byzantinischem Stil erbaut und ist somit die älteste Kirche in Montone. Gleich außerhalb des Städtchens lohnt sich die Besichtigung der Rocca d´Aries, eine imposante, vor kurzem instand gesetzte Burg. Sehenswert sind auch der antike, zwischen Wäldern eingebettete Ortskern von Pietralunga und der ganz in der Nähe liegende Komplex Candeleto, eine weitläufige, gut ausgestattete Struktur im Grünen mit Campingplatz und allen Serviceleistungen für Erfrischung und Rast. In Candeleto befindet sich auch das Naturwissenschaftliche Museum mit einer bedeutenden vogelkundlichen Sammlung.