Le Vicolo Baciadonne est une destination incontournable pour tous les amoureux. Son nom malicieux fait précisément référence au singulier goulot d'étranglement qui le caractérise, où deux passants qui s'y promènent en sens inverse sont contraints de se retrouver si près que leurs lèvres se frôlent.

Cependant, la tradition populaire veut qu'il ait été construit au Moyen Âge à la suite d'une querelle entre deux familles voisines qui cherchaient à séparer leurs maisons. Avec une largeur d'environ 53 cm, elle est aujourd'hui considérée comme l'une des rues les plus étroites d'Italie et l'une des attractions les plus populaires de la ville. Enfin, une fois que vous aurez parcouru la ruelle, vous serez surpris par la vue panoramique sur la Chiana Romana et le Monte Cetona.

Non loin de l'entrée de la ruelle Baciadonne se trouve la Via del Barbacane, qui doit son nom à la présence de la barbacane médiévale : un mur de soutènement défensif utilisé pour protéger le château. Dans l'Antiquité, elle s'appelait également Via del Funaro, en raison de la présence de quelques ateliers de fabrication de cordes.

Par ailleurs, de nombreux noms de ruelles de Pieve rappellent aujourd'hui l'activité qui y était exercée à l'origine : c'est le cas de la Via delle Forbici (rue des Ciseaux), que vous rencontrerez en continuant tout droit, et où un bas-relief représentant une paire de ciseaux, placé aujourd'hui sur les murs d'une maison, indique l'ancienne activité de tailleur.

De là, il est facile de rejoindre la Via Fiorenzuola, qui mène à l'ancienne Piazza della Mercanzia, autrefois beaucoup plus grande et abritant une communauté de marchands florentins.

Aujourd'hui, elle a été rebaptisée Piazza di Spagna. Les ruelles étroites abritent de nombreux ateliers : essayez de trouver Via delle Nottole, où se trouvaient les ateliers des artisans qui fabriquaient des tonneaux, puis Via del Fango et Via del Cocciaro où se déroulait la production artisanale de vases en terre cuite, que vous atteindrez en passant devant le Duomo, la cathédrale des saints Gervasio et Protasio.

Vous pouvez terminer votre promenade en descendant la Via Francesco Melosio, avec ses vues panoramiques cachées. Elle porte le nom du poète et écrivain du même nom (1609-1670), né à Città della Pieve et ayant vécu dans différentes cours d'Italie.

Il est connu pour avoir animé le cercle culturel de Christine de Suède à Rome ainsi que pour ses textes burlesques ou tragiques, inspirés des faits divers de l'époque ou de ses propres expériences. Il utilisait souvent des jeux de mots dans ses vers pour exprimer les raisons des torts subis.