Situato a nord dell'Umbria, al confine con la Toscana, Citerna è un incantevole borgo medievale adagiato al di sopra di un colle tra la valle del torrente Cerfone e la pianura attraversata dal Sovara in posizione dominante sulla valle Tiberina. Secondo alcuni autori, il nome deriverebbe dalla presenza di cisterne, distribuite entro il perimetro delle mura, che anticamente fungevano da serbatoio idrico. Citerna ha antiche origini umbro-etrusche. Dopo la conquista romana, ha subito nei secoli le vicende che nel Medioevo videro alternarsi varie dominazioni, prima barbariche e poi delle varie famiglie locali. Nel 1860 fu la prima cittadina umbra che entrò a far parte del Regno d'Italia. Dalla terrazza della Rocca, fortificazione di origine Longobarda, si può scorgere il monte della Verna e il monte Fumaiolo, da cui nasce il Tevere: seguendo il suo corso appaiono il borgo di San Sepolcro e gli altri centri dell'Alto Tevere. Dall'arco che guarda a nord-ovest, oltre il Torrione rotondo e il Cassero, si scorge la valle del Cerfone, che conduce ad Arezzo.

Situata nel versante nord-occidentale dell'Umbria, Città di Castello si distende lungo l'Alta Valle del Tevere ai confini con la vicina Toscana e non distante dalle Marche.
Il territorio regala piacevoli sorprese al visitatore: è un'area ricca di storia e di monumenti, con una cultura secolare in un ambiente dove il rispetto della natura è accompagnato ad una vitale realtà industriale. Fondata dagli Umbri, divenne municipio romano con il nome di Tifernum Tiberinum. Dopo aver subito diverse dominazioni e dopo essere stata saccheggiata e distrutta dai Goti di Totila (VI secolo d.C.) fu ricostruita e fortificata assumendo prima il nome di Castrum Felicitatis e poi, dal X secolo, quello definitivo di Castrum Castelli. Cinta per lunghi tratti dalle mura cinquecentesche, a Città di Castello il "respiro dell'arte" si può ritrovare nella suggestiva atmosfera del centro storico, nelle eleganti architetture rinascimentali, nei cortili e nei loggiati dei palazzi gentilizi, nei chiostri e nelle navate delle chiese. Da visitare, nel centro storico, la Pinacoteca comunale, in palazzo Vitelli alla Cannoniera: ampliata con nuove sale espositive conserva capolavori di Raffaello, Luca Signorelli, Ghirlandaio, Raffaellino del Colle e Pomarancio.

La fondazione di Pietralunga si deve al popolo umbro (II-I secolo a.C.). Dell'epoca romana restano testimonianze significative sul territorio, come tracce di insediamenti urbani con relative costruzioni (villae), di cui ancora oggi sono visibili i resti, acquedotti e strade. La storia di Pietralunga è intrecciata a quella di Città di Castello, al quale si sottomise volontariamente nel XIV secolo fino al 1817, quando la città tornò ad essere comune autonomo e parte dello Stato della Chiesa fino al 1860, data di nascita del Regno d'Italia. Il nucleo antico dell'abitato conserva il suggestivo aspetto del borgo medievale cinto da mura, con i suoi caratteristici "vigoli" e raccolto intorno ai resti della rocca Longobarda, antica fortificazione costruita intorno all'VIII secolo. Il territorio di Pietralunga è attraversato da vari tratti di strade romane: il più importante è il diverticulum che collegava l'alta Umbria (Città di Castello, Gubbio e Perugia), attraverso Pietralunga, alla via consolare Flaminia in prossimità di Cagli.

Antica città le cui origini risalgono al culmine della civiltà umbra, come testimoniano le Tavole Eugubine. I Romani la designarono con il nome di Iguvium e poi Eugubium. Gubbio è tra le più antiche città dell'Umbria, meravigliosamente conservata nei secoli e ricca di monumenti che testimoniano il suo glorioso passato. Architettonicamente rappresenta il capolavoro della civiltà medievale e della società due-trecentesca, articolata nelle corporazioni di arti e mestieri. Gubbio ospita capolavori architettonici che simboleggiano e richiamano la potenza di questa città-stato medievale.

Le origini del Castello di Valfabbrica sono strettamente legate alle vicende di Santa Maria in Vado Fabricae, abbazia documentata dal lontano 820, fondata dai Benedettini lungo le sponde del fiume Chiascio nel punto in cui il guado collegava Assisi e Gubbio. L'antica abbazia fu talmente potente da poter competere con i maggiori vicini feudatari. Durante il Medioevo il territorio fu a lungo conteso fra le città di Perugia, Assisi e Gubbio. Nel XVI secolo entrò definitivamente nei domini della Chiesa, sotto il cui governo, salvo la parentesi napoleonica, rimase fino alla costituzione del Regno d'Italia (1860). Nel centro storico, l'antico Castello medievale conserva belle mura duecentesche e un possente Torrione. All'interno del Castello è possibile ammirare la chiesa di San Sebastiano, un tempo Oratorio, ristrutturata nel XVI secolo. Fuori del Castello la chiesina della Madonna di Foce, realizzata tra il 1634 ed il 1636, con ampio rosone in terracotta e, lungo la strada, la moderna chiesa Parrocchiale di Santa Maria Assunta con vetrate policrome. Da menzionare le tre porte di accesso: Porta Perugina, Porta Eugubina e Porta del Giglio che immettono nell'abitato fatto di vicoli, antichi palazzi in pietra e stretti cunicoli.