La Rocca Flea est le monument symbolique de la ville de Gualdo Tadino et l'un des plus grands exemples d'architecture fortifiée médiévale en Ombrie.

Le nom Flea semble dériver du fleuve voisin Flebeo, appelé plus tard Fleo, qui apparaissait déjà dans des documents du XIIe siècle témoignant des origines anciennes de cette majestueuse forteresse. Au fil du temps, avec la succession des différentes dominations imposées à la ville, la Rocca Flea a subi de nombreuses transformations.

En 1177, les milices de Frédéric Barberousse s'en emparent, puis celles de la papauté, et en 1208, elle passe sous la protection du Guelfe de Perugia. Après le terrible incendie qui détruisit Gualdo Tadino en 1237, grâce à l'arrivée de Frédéric II de Souabe dans la ville en 1242, la Rocca Flea fut agrandie et renforcée pour devenir, avec la ville, un poste frontière entre les territoires gibelins liés à l'Empire et les territoires guelfes liés à l'État pontifical.

Plus tard, au milieu du XIVe siècle, lorsque Gualdo Tadino fut à nouveau soumis à Pérouse à la suite de la mort soudaine de l'empereur en 1250, la construction du Cassero commença, sur lequel figure encore aujourd'hui le griffon de Perugia, ainsi que l'emblème de la ville.

Au début du XVe siècle, Gualdo Tadino est devenu une légation papale et la Rocca a été transformée d'une ancienne forteresse militaire en une résidence aristocratique avec le cardinal del Monte et le cardinal Giovanni Salviati. De nombreux personnages historiques importants ont séjourné dans la forteresse pendant cette période: Frédéric III de Habsbourg (1493), Isabelle d'Este (1493), Lucrezia Borgia (1502), Cesare Borgia (1503), Clément VII (1529).

En 1803, il fut donné à la municipalité de Gualdo pour en faire un hôpital, mais le projet ne fut jamais réalisé. Il fut ensuite cédé à l'évêque de Nocera Umbra, qui y construisit une prison pour femmes. Pendant l'unification de l'Italie, cependant, il devint une prison pour hommes et le resta jusqu'en 1985.

Grâce à d'importantes restaurations, la forteresse abrite depuis 1999 le Musée civique de la Rocca Flea, avec des témoignages historiques et artistiques fondamentaux pour découvrir l'histoire de Gualdo Tadino, ainsi que le Parc suggestif, partie intégrante et naturelle de la forteresse, qui transforme l'itinéraire muséal en une expérience suggestive parmi les plantes typiques du territoire.