La distance est assez courte, mais les trois ascensions de la partie centrale, qui est aussi la plus suggestive, justifient pleinement la classification de cet itinéraire comme excursion de difficulté moyenne. Le point de départ est Viale Nazzario Sauro, juste à l'extérieur des murs de Città di Castello. De là, dirigez-vous vers le Tibre en direction de Cortona et Trestina. Après avoir traversé le pont sur le Tibre, prenez immédiatement à gauche et suivez les mêmes indications pour San Secondo. Ici, au kilomètre 7,2, on tourne à droite en direction Monte Santa Maria Tiberina, le point le plus élevé et le plus suggestif de l'itinéraire, perché sur une colline qui domine les vallées de l'Ombrie et de la Toscane. 

Un léger faux-plat vous conduit au début de la montée proprement dite, à 13,6 km: la montée est longue d'environ 4 km, mais les pentes ne dépassent jamais 6-7% et vous permettent de profiter des splendides paysages environnants. De magnifiques et majestueux bois de châtaigniers et une absence presque totale de circulation font le reste. Au kilomètre 17,5, tournez à droite et vous atteindrez Monte Santa Maria Tiberina un kilomètre plus loin. Après une visite dans les rues caractéristiques du village, revenez au carrefour précédent et prenez à droite en direction de Monterchi, Arezzo. Au terme de la descente, les deux autres montées de la journée se succèdent rapidement, toutes deux ne dépassant pas 1,5 kilomètre et ne présentant pas de dénivelé particulièrement difficile. Dans cette zone située entre l'Ombrie et la Toscane, la nature est toujours maîtresse et même les petits villages médiévaux qui dominent les collines verdoyantes sont parfaitement en harmonie avec elle: un véritable paradis pour les excursions en deux roues.

Une fois terminée la troisième descente, laissez derrière vous le village de Lippiano et pédalez quelques kilomètres en Toscane pour rejoindre Monterchi, la ville natale de Piero della Francesca. De là, on rejoint la SS221, plus fréquentée, en direction de Città di Castello, en revenant pour une dizaine de kilomètres presque entièrement plats. Lorsque vous arrivez aux portes de la ville, au kilomètre 42,5, quittez la route nationale et tournez à droite en direction de Cortona et Trestina, et au kilomètre 45, vous vous trouverez au pont sur le Tibre, que vous avez traversé au début de cet itinéraire. A ce moment, avant de retourner à votre point de départ, vous devez visiter le centre de Città di Castello qui, avec ses œuvres d'art et ses monuments, est véritablement la perle de la vallée du Haut-Tibre.

En chemin, il ne faut pas manquer le splendide centre historique de Città di Castello, facilement identifiable par l'imposant clocher cylindrique roman de la cathédrale (église des saints Florido et Amanzio) et la haute tour civique médiévale, ainsi que toute la vallée du Haut-Tibre. Le village médiéval de Monte Santa Maria Tiberina, perché au sommet d'une colline au milieu des bois, surplombe les vallées ombriennes et toscanes. Par temps clair, vous pouvez voir jusqu'aux Alpes apuanes et au Gran Sasso d'Abruzzo. À l'intérieur des murs, vous pourrez apprécier le château, qui date du XVIe siècle, et l'église de Santa Maria. La ville de Citerna, d'anciennes origines ombro- étrusques, dans le centre historique de laquelle il faut visiter l'église de S. Michele Arcangelo, qui abrite la précieuse Crucifixion sur bois de Pomarancio, le Palais Vitelli du XVe siècle et l'église de S. François (1316), avec un panneau à tempera de la Déposition de Pomarancio et du Christ en gloire de Raffaellino del Colle. En quittant l'église, nous arrivons au petit palais "Prosperi". Peu après, une petite arche mène au chemin de la charmante promenade médiévale qui longe le périmètre des murs.