Situato nella parte centrale dell'Umbria, Gualdo Cattaneo è un borgo medievale arroccato su una collina alle pendici dei Monti Martani in una posizione particolarmente suggestiva.
Oltre che per la bellezza del suo centro storico custodito dalle sue antiche mura, merita una visita anche per il sistema di castelli e costruzioni medievali che caratterizzano il suo territorio: un vero e proprio complesso difensivo che costituisce uno straordinario viaggio nel medioevo.
Dopo il Castello di Gualdo Cattaneo, sulla cui piazza domina la Rocca, un fortilizio a forma di triangolo equilatero con tre torri comunicanti tra di loro e per vie sotterranee con le sottostanti mura castellane, troviamo il Castello di Pozzo che, immerso nel verde degli ulivi, sovrasta la valle del Puglia. Notevole l'impianto architettonico e i particolari scorci medievali che offre.
Il Castello di Cisterna Alta, che si eleva su un colle sopra il fiume Puglia, risale al XIII secolo e oggi si presenta in condizioni conservative abbastanza buone, con l’alta torre medievale ancora ben visibile, adiacente alla quale sorge un nucleo abitato di origine ottocentesca.
Al confine tra i comuni di Gualdo Cattaneo e Giano dell'Umbria, si trova il Castello di Marcellano, le cui origini possono essere fatte risalire intorno al XII secolo. È famoso per il presepe vivente che viene organizzato ogni anno durante le feste di Natale. L’intero borgo viene coinvolto nella rappresentazione con allestimenti e scene di vita tradizionale dell’epoca medioevale con decine di figuranti in costume, botteghe di artigiani che mostrano le antiche tecniche di lavorazione, taverne con vino caldo ed eccellenze gastronomiche locali. Al calar del sole, in uno scenario unico, ha luogo la Sacra Rappresentazione della Natività.
Di presunte origini longobarde è invece il Castello di Saragano (a pochi km da San Terenziano) che fu dimora del console romano Lucio Lucinio Sura (da cui forse prese il nome).
Il Castello di Ceralto può considerarsi un'isola felice fuori dal tempo grazie alla sua singolare ubicazione, immerso nell'ambiente naturale della quercia e del cerro, all'originale fusione tra l'articolato del sito e la tipologia architettonica e l'assoluta pace che lo avvolge. Nei pressi del castello cresce uno dei lecci più grandi dell’Umbria con un’età stimata intorno ai 200 anni.
In buone condizioni si presenta il Castello di Barattano, che del sistema dei castelli gualdesi rappresenta forse l'archetipo più marcato. A pochi km da Gualdo, è caratterizzato da una morfologia strutturale dotata di un’ampia cinta muraria con porta d’ingresso medievale, vicoli caratteristici e alti torrioni. Conserva al suo interno la chiesa di S. Bartolomeo (sec XIII) con affreschi del XVI e del XVII secolo e due angeli lignei cinquecenteschi.
Dall’alto di una collina isolata, il Castello di Torri domina la sottostante vallata percorsa dalla strada S.Terenziano - Bastardo. Un’arcuata porta d’ingresso, sormontata dallo stemma dell’aquila tuderte, immette all’interno, dove si trovano le abitazioni addossate alla cerchia perimetrale.
Sul versante opposto, troviamo il Castello di San Terenziano, eretto nel XIV secolo a difesa della popolazione. Fu costruito secondo uno schema tipologico tradizionale a pianta quadrata, utilizzando la pietra locale. Al suo interno si trova la chiesa di S. Terenziano, un raro esempio di costruzione formata da due chiese sovrapposte: l’inferiore dell'undicesimo secolo e la superiore costruita alla fine del ‘200.
Completano il sistema di castelli: il Castello di Grutti, a metà strada tra Massa Martana e Todi, della cui struttura medievale oggi restano in piedi alcuni torrioni, il Castello di Speltara, sulla strada S.Terenziano – Collazzone, maniero abbandonato a pianta quadrata con unica e alta torre angolare, il Castello di Simigni, vicino alla frazione di Bastardo, fondato nel 1103 e attualmente di proprietà privata, il Castello di Forte Sorgnano e il Castello di Pomonte, la cui struttura è oggi circondata da una ricca vegetazione; a pianta quadrilatera, presenta agli angoli piccole torri.
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