Subito a destra dell'ingresso si trova la finestrella dalla quale San Francesco gettò via i soldi rifiutati dal prete di San Damiano per il restauro della chiesa. Lungo le pareti sono visibili resti di intonaci, delimitati da cornici policrome, predisposte per affreschi mai eseguiti. Nella cappella aggiunta nel 1535 vi è un Crocifisso Ligneo (l'espressione del volto cambia secondo il punto d'osservazione), intagliato da Fra Innocenzo da Palermo nel 1637. All'altare maggiore si trova una copia del Crocifisso che parlò a san Francesco (l'originale è conservato in Santa Chiara). Il coro ligneo del 1504 copre in parte una finestrella (riaperta) attraverso la quale le Clarisse comunicavano e davanti alla quale venne fatto passare il corpo di san Francesco quando dalla Porziuncola fu portato in Assisi.

Passando nel vestibolo a destra, sotto il quale furono sepolte quattro compagne di Santa Chiara, si giunge nella sagrestia, a sinistra vi è il semplice coro dove si trova quello che al tempo fu il leggio di santa Chiara. All'altare, Crocifissione, affresco di Pier Antonio Mezzastris nel 1482. A sinistra si vede un piccolo vano nel quale, secondo la tradizione, si rifugiò Francesco inseguito dal padre.

Tornando nel vestibolo, si sale una scaletta, uscendo, a destra nel Giardinetto di Santa Chiara, piccolissima terrazza con vista sulla pianura.

Scendendo invece nel chiostro: alle due pareti d'angolo, San Francesco riceve le stimmate e Annunciazione, affreschi di Eusebio da San Giorgio (1507). Si passa quindi nel Refettorio rettangolare, a volte basse, simile ad una cripta, con banchi e tavoli originali: una croce e un vaso di fiori indicano il posto occupato da Santa Chiara.