Die Rocca Flea ist das symbolische Monument der Stadt Gualdo Tadino und eines der schönsten Beispiele mittelalterlicher Festungsarchitektur in Umbrien.

Der Name Flea scheint sich von dem nahe gelegenen Fluss Flebeo abzuleiten, der später Fleo genannt wurde und bereits in Dokumenten aus dem 12. Im Laufe der Zeit und mit der Abfolge der verschiedenen Herrschaften, die über die Stadt herrschten, erfuhr die Rocca Flea zahlreiche Veränderungen.

Zunächst übernahm 1177 die Miliz von Friedrich Barbarossa, dann die des Papsttums, und 1208 kam sie unter den Schutz von Guelph Perugia. Nachdem Gualdo Tadino 1237 durch einen schrecklichen Brand zerstört worden war, wurde die Rocca Flea dank der Ankunft Friedrichs II. von Schwaben in der Stadt im Jahr 1242 vergrößert und gestärkt, so dass sie zusammen mit der Stadt zu einem Grenzposten zwischen den ghibellinischen Territorien, die mit dem Reich verbunden waren, und den welfischen Territorien, die mit dem Kirchenstaat verbunden waren, wurde.

Jahrhunderts, als Gualdo Tadino nach dem plötzlichen Tod des Kaisers im Jahr 1250 erneut von Perugia unterworfen wurde, begann man mit dem Bau des Cassero, auf dem noch heute der perugiesische Greif und das Stadtwappen zu sehen sind.

Zu Beginn des 15. Jahrhunderts wurde Gualdo Tadino zu einer päpstlichen Gesandtschaft und die Festung wurde von einer alten Militärfestung in eine aristokratische Residenz mit Kardinal del Monte und Kardinal Giovanni Salviati umgewandelt. In dieser Zeit hielten sich viele wichtige historische Persönlichkeiten in der Festung auf: Friedrich III. von Habsburg (1493), Isabella d'Este (1493), Lucrezia Borgia (1502), Cesare Borgia (1503), Clemens VII. (1529).

Danach wurde es 1803 der Gemeinde Gualdo übergeben, um es in ein Krankenhaus umzuwandeln, aber das Projekt wurde nie realisiert. Anschließend wurde es dem Bischof von Nocera Umbra übergeben, der dort ein Frauengefängnis errichtete. Während der Vereinigung Italiens war es jedoch ein Männergefängnis und blieb dies bis 1985.

Dank umfangreicher Restaurierungsarbeiten beherbergt die Festung seit 1999 das Stadtmuseum Rocca Flea mit historischen und künstlerischen Zeugnissen, die für die Entdeckung der Geschichte von Gualdo Tadino von grundlegender Bedeutung sind, sowie den eindrucksvollen Park, der ein integraler und natürlicher Bestandteil der Festung ist und den Museumsrundgang in ein eindrucksvolles Erlebnis inmitten der typischen Pflanzen der Gegend verwandelt.