Während der römischen Phase befand sie sich entlang der Verbindungsroute zwischen dem Tevere-Tal und der Via Flaminia. Aus dieser Zeit stammen Spuren von zahlreichen villae rusticae; eine ist von besonderer Wichtigkeit, sie weist Spuren eines Mosaiks auf. Die römische Siedlung im Tal wurde während der Invasionen der Barbaren verlassen. Die neue Stadt wurde am heutigen Standort unter dem Namen Plebs Tuphiae errichtet. Die Gebäude der Pfarrkirche Santa Maria und der langobardischen Festung, die sich auf der zentralen Piazza befinden, sind der volle Ausdruck der terrassenartigen Bauweise, die auf das 6.-7. Jh. zurück geht.
Die Gemeinde war vom 11. bis zum 14. Jh. eigenständig und wurde dann Teil des Gebietes von Città di Castello.
Die Wohnhäuser haben ein typisch mittelalterliches Aussehen mit einigen Eingriffen aus dem 16. Jh. Die älteste Wohnsiedlung erstreckt sich um die Festung und um die Pfarrkirche Santa Maria, die Mauern gehen auf das 8. Jh. zurück. Von den drei Eingangstoren ist die Porta del Cassero als einzige gut erhalten.
Gleich außerhalb der Mauern befindet sich der Pinienwald von Candeleto, wo das ornithologische Museum „Silvio Bambini" seinen Sitz hat. Interessant ist auch die außerstädtische Kirche, der heutige Wallfahrtsort Madonna dei Rimedi.
Im Südwesten der Stadt sollten Sie auf keinen Fall einen Besuch der Pfarrkirche de‘Saddi versäumen, eine der ältesten Kirchen im Gebiet um Città di Castello, Ort des Martyriums von San Crescenziano, dem römischen Legionär, der während der Verfolgungen von Diokletian getötet wurde.
