Dirigiti verso Castiglione del Lago: giungendo nelle vicinanze del paese vedi la sua rocca che domina lo specchio d'acqua. Castiglione del Lago sorge su un promontorio che un tempo era la quarta isola del lago Trasimeno, poi unita alla terraferma grazie all'abbassamento della acque del lago. Varca le mura medievali e raggiungi subito il centro del paese che si trova nella parte alta. Il corso principale ti conduce alla Rocca del Leone, uno degli esempi più interessanti di architettura militare umbra del Medioevo: realizzata nel 1247, è a forma di pentagono irregolare, con cinque torri e tre porti, dominata da un mastio triangolare alto quasi 30 metri. Entra e segui il cammino della Ronda che ti offre una splendida visuale del lago, mentre il vasto spazio interno è oggi utilizzato come anfiteatro per spettacoli. A Castiglione puoi fermarti in uno dei tanti ristoranti per assaggiare il prelibato pesce di lago: ottimo il persico, così come la tinca e la trota.

Lasciati il lago alle spalle e dirigiti all'interno, la tua meta è Paciano. Paciano è un borgo medievale, ma di origine etrusco-romana: veniva infatti chiamata Castrum Paciani Veteris. Varca le mura medievali e dirigiti nella piazza principale del paese; fermati a guardare il palazzo comunale, risalente al XIV Secolo e palazzo Baldeschi, sede del museo naturalistico. Lasciando la piazza principale dedicati ad un breve tour delle chiese: tra le più importanti sono la chiesa di San Giuseppe e la Chiesa della Madonna della Stella.

L'ultima tappa del tuo tour è Panicale, un borgo poco distante da Paciano. Panicale è un borgo medievale perfettamente conservato nella sua struttura medievale cinto da mura intervallato da 10 torri.

Entra dalla Porta Perugina e giungi al Palazzo del Podestà, sede dell'Accademia Masoliniana e punto più alto della città. Ora scendi verso la piazza San Michele e giungi alla Collegiata di San Michele Arcangelo, edificata nel XVII secolo su una chiesa romanica. Entra nella chiesa e guarda la Natività, eseguita nel 1519 da Giovan Battista Caporali e l'Annunciazione di Masolino. Il ricamo su tulle di Panicale è una produzione tipica dell'artigianato locale e le lavorazioni più pregiate sono esposte nel museo dedicato.