Sulle pareti del chiostro vi sono tracce di intonaco dipinto che fanno presupporre lo sviluppo di una decorazione su tutta la superficie delle stesse. In particolare nel braccio nord è possibile ammirare una lunetta affrescata raffigurante l'immagine della Vergine in trono col bambino in braccio (1280).
Al centro del cortile è situata una vera di pozzo del 1623 sormontata da una delicata struttura in metallo, posta in loco dopo il restauro della cisterna (1340).
Dal chiostro si può accedere al Monastero ed al grande refettorio con la parete di fondo decorata con un affresco datato 1595, rappresentante l'Ultima Cena; ulteriori frammenti di affreschi monocromi del primo ‘400, si possono apprezzare sulle pareti della Loggia del Paradiso, un ambiente di passaggio tra l'esterno e l'interno del complesso monastico.
La prima struttura dell'abbazia venne realizzata nel 1082 ad opera dell'eremita Mainardo, partendo da un edificio situato all'interno di un recinto fortificato incompleto. L'eremita lo portò a termine dandogli forma pressoché quadrata, realizzò la chiesa e dispose la cucina con il refettorio nell'edificio originario; inoltre edificò un nuovo corpo di fabbrica adibito a dormitorio, ortogonale al primo.
Agli inizi del 1200, l'abate Niccolò fece ampliare la chiesa e realizzò un dormitorio sul lato sud-est, ridefinendo lo spazio per la costruzione del primo chiostro, realizzato dal maestro romano Pietro de Maria. Furono costruiti i locali detti dell'Infermeria e la residenza dell'abate in adiacenza con il muro di cinta preesistente, dando luogo ad un secondo chiostro posto tra le celle e la nuova fabbrica dove erano anche i servizi per i pellegrini e gli infermi. Probabilmente, la chiesa originaria fu ampliata verso l'area presbiteriale che risulta tuttora illuminata da un altissimo finestrone gotico.

Dal 1229 al 1232 venne realizzato il chiostro e nel 1314, l'abate Filippo XXIV fece sopraelevare l'ala est di questo, lungo la parete destra della chiesa, occludendo le finestre che illuminavano quest'ultima.
La comunità monastica, organizzò un centro di studi ed uno scriptorium e grazie a donazioni da parte dei conti di Foligno e di privati, acquisì un  vastissimo patrimonio: all'inizio del 1200, dipendevano da Sassovivo 92 monasteri, 41 chiese e 7 ospedali.
Grandissima fu la sua influenza sociale ed economica sul territorio, compresa  un'attività assistenziale della comunità religiosa.
Ne è testimonianza il ricco Archivio (7500 pezzi) costituito da pergamene e documenti di altissima qualità datati a partire dall'XI secolo, ed attualmente custodito presso l'Archivio Diocesano di Spoleto.
All'inizio del Quattrocento, cominciò per l'Abbazia un periodo di declino. Quando nel 1467 il Papa Paolo II stabilì la commenda dell'abbazia, il patrimonio era già in parte smembrato; nonostante l'annessione dei monaci Benedettini Olivetani, in breve tempo tutto il patrimonio andò disperso. Nel 1814 l'abbazia fu soppressa e nel 1834 i monaci furono costretti a cedere ai vescovi di Foligno i diritti sul complesso, gravemente danneggiato dal sisma del 1832; nel 1860 gli immobili passarono al demanio, alla mensa vescovile e ad un privato.
Nel 1979, si insediarono i "Piccoli Fratelli e le Piccole Sorelle" della Comunità Jesus Caritas.
Della struttura originaria, purtroppo, rimangono solo le mura perimetrali, le sostruzioni a valle che sorreggono i locali del monastero e lo splendido chiostro romanico.

info: 0742/351961

orari: aperto tutto il giorno dall'alba al tramonto