Di questo periodo rimangono tracce di numerose villae rusticae; una, di particolare importanza, presenta tracce di mosaico. L'insediamento romano a valle venne abbandonato durante le invasioni barbariche. La nuova città fu costruita nell'odierna collocazione con il nome di Plebs Tuphiae. Al VI-VII secolo si fa risalire la costruzione della pieve di Santa Maria e della rocca longobarda che si affacciano sulla piazza centrale, fulcro del tessuto edilizio terrazzato.
Fu libero comune dall'XI al XIV secolo fino a quando non entrò a far parte del territorio di Città di Castello.
L'abitato ha aspetto tipicamente medievale con interventi urbanistici cinquecenteschi. Il nucleo urbano più antico si estende intorno alla Rocca e alla pieve di Santa Maria, risalenti all'VIII secolo le mura. Delle tre porte antiche di accesso l'unica ben conservata è la porta del Cassero.
Appena fuori le mura si trova la pineta del Candeleto dove ha sede il Museo Ornitologico "Silvio Bambini". Interessante è anche la pieve extra-urbana, odierno Santuario della Madonna dei Rimedi.
A sud-ovest del paese non perdere la visita a pieve de'Saddi, una tra le più antiche pievi del territorio tifernate, luogo di martirio di San Crescenziano, legionario romano ucciso durante le persecuzioni di Diocleziano.
