La Rocca Flea è il monumento simbolo della città di Gualdo Tadino e uno dei maggiori esempi di architettura fortificata medievale in Umbria.

Il nome Flea sembra derivi dal vicino fiume Flebeo, poi chiamato Fleo, comparso già in documenti del XII secolo che testimoniano le antiche origini di questa maestosa fortezza. Nel corso del tempo, con il succedersi delle diverse dominazioni imposte alla città, la Rocca Flea subì molteplici trasformazioni.

Dapprima nel 1177 si insediarono le milizie di Federico Barbarossa, poi quelle del Papato e nel 1208 venne sottomessa alla protezione della guelfa Perugia. Dopo un terribile incendio che distrusse Gualdo Tadino nel 1237, grazie alla venuta in città di Federico II di Svevia, nel 1242, la Rocca Flea venne ampliata e potenziata per diventare insieme alla città una postazione di confine tra i territori ghibellini legati all’Impero e i territori guelfi legati allo Stato Papale.

Successivamente, a metà del XIV secolo, quando Gualdo Tadino fu nuovamente assoggettata da Perugia a seguito della morte improvvisa dell’imperatore nel 1250, iniziò la costruzione del Cassero, sul quale, infatti, ancora oggi, insieme all'emblema cittadino, figura il grifo perugino.

All’inizio del XV secolo Gualdo Tadino divenne Legazione Pontificia e la Rocca da antico fortilizio militare, venne trasformata in aristocratica residenza con il Cardinal del Monte e il Cardinal Giovanni Salviati. In questo periodo molti personaggi storici importanti soggiornarono nella fortezza: Federico III d’Asburgo (1493), Isabella d’Este (1493), Lucrezia Borgia (1502), Cesare Borgia (1503), Clemente VII (1529).

A seguire, nel 1803 fu data al Comune di Gualdo per farne un ospedale, ma il progetto non fu mai realizzato. Allora fu ceduta al vescovo di Nocera Umbra che vi realizzò un carcere femminile. Nel periodo dell’Unità d’Italia, invece, fu carcere maschile e restò tale fino al 1985.

Grazie a importanti restauri la fortezza ospita dal 1999 il Museo Civico della Rocca Flea con testimonianze storico - artistiche fondamentali per scoprire la storia di Gualdo Tadino, oltre al suggestivo Parco, parte integrante e naturale cornice della fortezza, che trasforma il percorso museale in una suggestiva esperienza tra le piante tipiche del territorio.