Kirche Santa Maria dei Servi
Die gotische Kirche Santa Maria dei Servi befindet sich unmittelbar außerhalb der mittelalterlichen Stadtmauern von Città della Pieve, in der Nähe von Porta Romana. Seit dem 13. Jahrhundert gibt es Aufzeichnungen über eine Kirche, die der Madonna della Stella gewidmet ist, und sich in der Nähe des ehemaligen Krankenhauses der Heiligen Philipp und Jakob befindet, wo sich Mitte des 13. Jahrhunderts die Serviten (Diener Mariens) niederließen und eine kleine Pfarrei mit einem angeschlossenen Kloster gründeten. Die Bauarbeiten zogen sich das ganze Jahrhundert über hin, sowohl an der Kirche als auch am Kloster, das zwischen 1486 und 1487 erheblich vergrößert wurde.
Nach den kirchlichen Aufhebungen während der italienischen Einheitsbewegung wurde das Kloster in ein Ziviles Krankenhaus umgewandelt. Der Grundriss der Kirche ist typisch für monastische Orden: ein Innenraum mit einem einzigen Kirchenschiff, einem quadratischen Chor und einem Kreuzgewölbe. An der Fassade sind noch gotische Architekturmerkmale zu sehen, die später vermauert wurden. Heute beherbergt die Kirche das Diözesanmuseum, das Teil eines Museumsrundgangs ist, der sich durch die Stadt erstreckt und auch das Oratorium von Santa Maria dei Bianchi, den Palazzo della Corgna, die Kathedrale der Heiligen Gervasius und Protasius, die Kirche San Pietro und das Oratorium von San Bartolomeo umfasst.
Die dreilappigen Bögen bestehen aus Ziegelstein. Um die Mitte des 19. Jahrhunderts wurde ein Glockenturm an die Kirche angebaut, der im neoklassizistischen Stil von dem Architekten Giovanni Santini entworfen wurde. Das Innere der Kirche, das im 17. Jahrhundert erneuert wurde, weist Stuckdekorationen im Barockstil auf. Besonders interessant sind der schöne hölzerne Chor und der große Schrank in der Sakristei, die 1628 bei Giuseppe di Francesco Bendini aus Montepulciano in Auftrag gegeben wurden. Am ersten rechten Altar wurde durch den Abbruch eines Teils des barocken Stucks ein Fresko freigelegt, das die Madonna della Stella zwischen Heiligen darstellt, im Stil der Peruginer Schule. Besonders eindrucksvoll ist der barocke Altar mit Bernini-ähnlichen Stuckstatuen, die den seligen Giacomo Villa und den seligen Matteo Lazzari darstellen.