Église de Santa Maria dei Servi
L'église gothique de Santa Maria dei Servi se trouve juste à l'extérieur des murs médiévaux de Città della Pieve, près de la Porta Romana. Depuis le XIIIe siècle, il existe des traces d'une église dédiée à la Madonna della Stella, située à proximité de l'ancien Hôpital des Saints Filippo et Giacomo, où s'établirent, au milieu du XIIIe siècle, les Servites de Marie, formant une petite paroisse avec un couvent attenant. Les travaux se poursuivirent tout au long du siècle, tant dans l'église que dans le couvent, qui fut considérablement agrandi entre 1486 et 1487.
Après les suppressions ecclésiastiques lors de l'Unité d'Italie, le couvent devint un Hôpital Civil. Le plan de l'église est typique des ordres monastiques : un intérieur à nef unique avec une abside carrée et une voûte en croisée d'ogives. Sur la façade, des architectures de style gothique sont encore visibles, bien qu'elles aient été murées par la suite. Aujourd'hui, l'église abrite le Musée civique diocésain, qui fait partie d'un circuit muséal qui traverse la ville et inclut également l'oratoire de Santa Maria dei Bianchi, le Palais de la Corgna, la Cathédrale des Saints Gervais et Protais, l'église de San Pietro et l'oratoire de San Bartolomeo.
Les arcs trilobés sont en brique. Vers le milieu du XIXe siècle, un clocher fut ajouté à l'église, conçu dans un style néoclassique par l'architecte Giovanni Santini. L'intérieur, refait au XVIIe siècle, présente des décorations en stuc de style baroque. Particulièrement intéressants sont le beau chœur en bois et le grand placard de la sacristie, commandés en 1628 à Giuseppe di Francesco Bendini de Montepulciano. Sur le premier autel à droite, après avoir démoli une partie du stuc baroque, une fresque représentant la Madonna della Stella entourée de saints, dans un style proche de celui du Pérugin, a été mise au jour. L'autel baroque, avec ses statues en stuc de style berninien représentant le Bienheureux Giacomo Villa et le Bienheureux Matteo Lazzari, crée un effet scénographique particulièrement saisissant.