Rocca di Umbertide
Nel centro storico di Umbertide spicca il poderoso mastio della fortezza medievale progettata nel 1374 da Angeluccio di Ceccolo detto Il Trucascio e completata nel 1389, sotto la guida di Alberto Guidalotti. La costruzione è formata da un'imponente torre quadrata alta più di 30 metri e da altri tre torrioni merlati più bassi. Nella parte inferiore è provvista di spesse mura ed un tempo da porte dotate di ponti levatoi.
Nelle segrete della rocca, nel 1394, vi fu rinchiuso Braccio Fortebracci da Montone, ma, liberato dopo il pagamento di un riscatto, questi la conquistò e vi risedette fino alla sua morte avvenuta nel 1424.
Dopo questo evento, la rocca passò sotto lo Stato della Chiesa e negli anni successivi, vide il passaggio di numerosi eserciti, fino a quando nel 1478, le milizie di Federico II da Montefeltro, devastarono sia la struttura che il territorio frattigiano.
Nel 1521, il papa Leone X, affidò la custodia della rocca alle maggiori autorità di Fratta (antico nome di Umbertide) per sette anni e tale onore fu procrastinato da Clemente VII per altri dieci, al fine di utilizzare lo stipendio che altrimenti si doveva versare al castellano ed ai soldati, per il restauro delle mura.