La Madonna della Misericordia (1512-13), è una tavola di grandi dimensioni (201 x 147 cm) e rappresentata la Vergine nel momento in cui, attorniata da due angeli, raccoglie sotto il suo manto due santi, uno dei quali (quello a destra) è Girolamo, mentre l’altro a sinistra è stato identificato come San Manno o San Marino. Emerge il rosso della Vergine e il verde e il celeste del suo manto e delle vesti degli Angeli. I committenti, una donna in veste scura e un uomo in grigio, raffigurati in preghiera dietro ai santi, non sono stati identificati.

Infine il Gonfalone di Sant'Anna è un dipinto a tempera su tavola (198,5x135 cm) datato al 1512-13 circa e attribuito alla bottega del Perugino. Era conservato fino all'inizio del Novecento nella chiesa madre del borgo (Santa Maria Maggiore), per poi essere trasferito nel museo della città. Sant'Anna con la Madonna e Gesù Bambino proteggono la città di Bettona contro la peste con san Crispolto e sant'Antonio da Padova. Sullo sfondo, si può notare il paesello umbro, raffigurato tramite una visione idealizzata. Recentemente è stata accreditata l’ipotesi secondo la quale i due santi, lo sfondo e la figura della Madonna, siano state dipinte dal Perugino, mentre la parte superiore, che comprende Gesù bambino, Sant’Anna, Cristo e i due santi monaci, sia stata completata da un suo seguace.